吳友梅 校長（民國 59 年～ 86 年）

第二任校長－吳校長神父，羅馬湯瑪斯大學社會學博士，擔任正心校長 27 年，是目前正心中學任期最久的校長。

任內堅持全人教育，開始舉辦如仁愛健行、海外遊學團、成長營、北部故宮之旅等活動，而這些活動仍維持至今。為拓展學生國際視野，先後與新加坡立化中學、日本真岡市西中學締結為姊妹校。於民國 79 年設立國中音樂班、美術班。他以「敬天愛人　盡心盡力」的辦學理念治校，也樹立了正心中學的辦學風格。吳友梅校長於民國 86 年屆齡退休，遺缺由時任教務主任陳憲一接任。

吳友梅神父於民國 103 年 11 月 19 日蒙主寵召　安息主懷。

重要建築物竣工

• 齊家樓 《59 年 12 月》
• 正心堂 《61 年 4 月》
• 忠孝樓 《66 年 6 月》
• 仁愛樓 《67 年 10 月》
• 會卿大樓 《76 年 6 月》
• 信義樓 《80 年 8 月》

重要活動

• 成立神奇工作隊 《61 年》
• 第一次舉辦仁愛健行 《61 年 12 月》
• 開始實施越野調步 《 62 年》
• 第一次腳踏車遠征 《 62 年 7 月 3 日》
• 成立芒果委員會 《 64 年 5 月》
• 第一次全校至后里騎馬 《 64 年 11 月 16 日》
• 第一次國三溪頭團體輔導活動 《 67 年 12 月》
• 第一次高二故宮之旅 《 68 年 4 月》
• 第一次高三公訓活動 《 69 年 12 月》
• 全校開始實施垃圾分類 《 71 年 2 月》
• 與新加坡立化中學締結為姊妹校 《 78 年 6 月》
• 第一次舉辦高一成長營 《 81 年 3 月》
• 與日本真岡市西中學締結為姊妹校 《 82 年 7 月 23 日》
• 辦理海外遊學團：
  • 新加坡團 《 78 年》
  • 英國團 《 80 年》
  • 美西團 《 81 年》